Jamal Khashoggi bắt đầu sự nghiệp của mình là quản lý khu vực cho Tihama Bookstores từ năm 1983 đến năm 1984.[12] Sau đó, Khashoggi làm phóng viên cho báo Saudi Gazette và làm trợ lý cho Okaz từ 1985 đến 1987.[12] Ông tiếp tục sự nghiệp của mình như là một phóng viên cho các tờ báo Ả Rập hàng ngày và hàng tuần từ năm 1987 đến năm 1990, bao gồm Al Sharq Al Awsat, Al Majalla và Al Muslimoon. [1] [6] Ông trở thành quản lý biên tập và quyền tổng biên tập của Al Madina vào năm 1991 và nhiệm kỳ của ông kéo dài cho đến năm 1999.[12]

Từ 1991 đến 1999, ông là phóng viên nước ngoài ở các nước như Afghanistan, Algérie, Kuwait, Sudan và Trung Đông.[2] Có tường thuật, ông phục vụ với cả Cơ quan Tình báo Ả Rập Xê Út và có thể lẫn Hoa Kỳ ở Afghanistan trong thời gian này.[13] Sau đó, ông được bổ nhiệm làm phó tổng biên tập của tờ Arab News, tờ báo tiếng Anh hàng đầu của Ả Rập Xê Út và giữ chức vụ này từ năm 1999 đến năm 2003.[14]

Khashoggi trở thành tổng biên tập của nhật báo Al Watan trong thời gian chưa đầy hai tháng vào năm 2003.[2][15] Nhiệm kỳ của ông là tổng biên tập kéo dài trong 52 ngày.[14][16] Khashoggi bị Bộ Thông tin Ả Rập Xê Út sa thải vào tháng 5 năm 2003 vì ông cho phép một nhà bình luận chỉ trích học giả Hồi giáo Ibn Taymiyya (1263 - 1328), người được coi là cha đẻ của Wahhabism - một phong trào mà tổ chức Anh em Hồi giáo luôn bất đồng quan điểm.[17] Sự kiện này dẫn đến danh tiếng đáng ngờ của Khashoggi ở phương Tây như là một nhân vật tự do tiến bộ.[18]

Sau khi bị sa thải, Khashoggi tự nguyện đến Luân Đôn lưu vong. Tại đây, anh gia nhập đội ngũ của Al Faisal với tư cách là một cố vấn.[19] Sau đó, ông phục vụ như là một cố vấn truyền thông cho Hoàng tử Turki Al Faisal, trong khi ông này là đại sứ của Ả Rập Xê Út tại Hoa Kỳ.[20]

Vào tháng 4 năm 2007, Khashoggi bắt đầu trở lại làm việc với tư cách là tổng biên tập tại Al Watan lần thứ hai.[14] Một bài viết của nhà thơ Ibrahim al-Almaee thách thức các cơ sở Salafi cơ bản đã được xuất bản tại Al Watan vào tháng 5 năm 2010, dẫn đến việc Khashoggi dường như bị buộc phải từ chức, cũng là lần thứ hai, vào ngày 17 tháng 5 năm 2010.[21] Al Watan thông báo rằng Khashoggi đã từ chức tổng biên tập "để tập trung vào các dự án cá nhân của mình". Tuy nhiên, người ta cho rằng ông đã bị buộc phải từ chức do sự không hài lòng của các quan chức với các bài báo được công bố trên tờ báo chỉ trích các quy tắc Hồi giáo khắc nghiệt của Vương quốc.[21]

Sau khi mất chức lần thứ hai ở Al Watan vào năm 2010, Khashoggi được bổ nhiệm bởi Al-Waleed bin Talal làm giám đốc kênh tin tức Al-Arab ở Bahrain.[22] Ông cũng là một nhà bình luận chính trị cho các kênh Ảrập và quốc tế, bao gồm MBC, BBC, Al Jazeera và Dubai TV.[12] Từ tháng 6 năm 2012 đến tháng 9 năm 2016, các bài ý kiến thường xuyên của ông đã được Al Arabiya xuất bản.[23]

Trích dẫn một bài tường thuật từ Middle East Eye, The Independent cho biết vào tháng 12 năm 2016, Khashoggi đã bị nhà cầm quyền Ả Rập Xê Út cấm xuất bản hoặc xuất hiện trên truyền hình "vì chỉ trích Tổng thống đắc cử Donald Trump".[24]

Khashoggi chuyển đến Hoa Kỳ vào tháng 6 năm 2017 [25] và bắt đầu viết cho tờ Washington Post vào tháng 9 năm 2017. Trên báo đó, ông chỉ trích cuộc phong tỏa của Ả Rập Xê Út chống lại Qatar[26], tranh chấp của Ả Rập Xê Út với Lebanon, Tranh chấp ngoại giao của Ả Rập Xê Út với Canada và sự đàn áp của Vương quốc đối với những người bất đồng chính kiến ​​và truyền thông.[27] Kashoggi ủng hộ một số cải cách của Thái tử, như cho phép phụ nữ lái xe,[28] nhưng ông lên án việc bắt giữ Loujain al-Hathloul của Ả Rập Xê Út, người đứng thứ 3 trong danh sách 100 phụ nữ Ả Rập quyền lực nhất năm 2015, Eman al-Nafjan, Aziza al-Yousef, và một số người ủng hộ quyền phụ nữ khác tham gia vào phong trào phụ nữ đòi quyền lái xe và chiến dịch chống phái nam giám hộ.[26]

Nói chuyện với đài BBC trong chương trình Newshour, Khashoggi chỉ trích Israel về việc xây những khu định cư Israel trong lãnh thổ Palestine bị chiếm đóng: "Không có áp lực quốc tế đối với người Israel và do đó người Israel đã tự do lập các khu định cư, phá dỡ nhà cửa."[29]

Theo báo Spectator, "Với gần hai triệu người theo dõi trên Twitter, ông là nhà chính trị nổi tiếng nhất trong thế giới Ả Rập và là khách thường xuyên trên các mạng lưới tin tức lớn ở Anh và Hoa Kỳ." [18]

Năm 2018, Khashoggi thành lập một đảng chính trị mới được gọi là Dân chủ cho thế giới Ả Rập ngay bây giờ, gây ra một mối đe dọa chính trị cho Thái tử Mohammed.[18] Ông viết một bài trên báo Washington Post vào ngày 3 tháng 4 năm 2018, nói rằng, Ả Rập Xê Út "nên trở về tình trạng chính trị trước năm 1979, khi chính phủ hạn chế truyền thống Wahhabi quá khích. Phụ nữ ngày nay nên có quyền như nam giới. Và mọi công dân nên có quyền để nói lên suy nghĩ của họ mà không sợ bị bỏ tù.[26]

Quan hệ với Osama bin Laden

Khashoggi kết bạn với Osama bin Laden trong những năm 1980 khi ông này đang chiến đấu chống lại quân đội Liên Xô ở Afghanistan. Khashoggi phỏng vấn bin Laden nhiều lần. Ông thường gặp Bin Laden ở Tora Bora, và một lần nữa ở Sudan vào năm 1995.[30] Trong thời gian này ông làm việc cho tình báo Ả Rập Xê Út, cố gắng thuyết phục bin Laden làm hòa với gia đình hoàng gia Saudi. [cần dẫn nguồn]

Được biết, Khashoggi đã từng cố gắng thuyết phục Bin Laden bỏ bạo lực.[31] Khashoggi là người Ả Rập Xê Út ngoài hoàng gia duy nhất biết về các vụ thương lượng thầm kín của Hoàng gia với al-Qaeda dẫn tới các vụ tấn công khủng bố ngày 11 tháng 9. Ông tự cách ly mình với bin Laden sau các vụ tấn công đó.[18]